Mick McCarthy được bổ nhiệm làm huấn luyện viên của Ireland sau khi Charlton suýt chút nữa đã bỏ lỡ việc hướng dẫn Ireland đến Vòng chung kết Euro 96 tại Anh. Trong một đêm đầy cảm xúc sẽ là trận đấu cuối cùng mà Charlton cầm quân, người Ireland đã chịu thất bại 0-2 dưới tay người Hà Lan trong trận playoff. Đội bây giờ đang trong giai đoạn chuyển giao, một đội già phải nhường chỗ cho sức trẻ, và một trận đấu bóng dài phải nhường chỗ cho triết lý chuyền và di chuyển trên toàn thế giới. Nhiệm vụ manchester city bao moi của McCarthy là ổn định con tàu và xây dựng dựa trên những thành công trong quá khứ. Thật không may, tác động tức thời của anh ấy đã không có kết quả như mong muốn. Ailen đã không thể vượt qua hai giải đấu tiếp theo, World Cup ở Pháp 1998 và Euro ở Bỉ và Hà Lan 2000. Với một số màn trình diễn tệ hại trong cả hai chiến dịch vòng loại mặc dù một lần nữa suýt bỏ lỡ cả hai giải đấu, đó là một giai đoạn không tốt ở Ireland bóng đá cho đến khi đủ điều kiện tham dự World Cup năm 2002.
Trong một bảng đấu gồm Bồ Đào Nha và Hà Lan, Ailen đã thể hiện tinh thần chiến đấu của thời đại trước. Với sự pha trộn của một số cầu thủ già cỗi và sức trẻ sung mãn, đội đã không bị quá đà. Họ kết thúc bảng ở vị trí thứ hai với cùng số điểm với đội thắng Bồ Đào Nha và tiến vào Vòng chung kết World Cup sau trận playoff với Iran. Vòng loại có lẽ là trận đấu vĩ đại nhất từng diễn ra tại Lansdowne Road không phải vì sự tinh tế hay một loạt bàn thắng mà vì sự kịch tính. Trận đấu này là trận đấu với người Hà Lan, một trận đấu cắn móng tay căng thẳng mà không ai có mặt ở đó hoặc chỉ xem ở các quán rượu trên khắp đất nước sẽ không bao giờ quên được. Để đặt ra bối cảnh, người Hà Lan cần phải thắng trận đấu để nuôi hy vọng sống sót, người Ireland không thể để thua. Đội tuyển Hà Lan tràn ngập những siêu sao ngày nào, anh em nhà De Boer, Van Der Sar, Kluivert, Stam, Davids, Van Nistelrooy và Seedorf. Người Ailen bị đánh bại với chữ ‘U’ viết hoa. Họ đã có được trận hòa 2-2 trên sân khách trước Hà Lan, một kết quả đáng chú ý nhưng liệu họ có thể thực sự ngăn cản Hà Lan đến với Vòng chung kết World Cup?
Nếu người Ireland không tin rằng họ đã không thể hiện điều đó bởi tiền vệ xuất sắc nhất thế giới Roy Keane, thì anh ấy đã không để người Hà Lan thở phào vì chuyền bóng, chắc chắn là màn trình diễn tuyệt vời nhất của anh ấy trong màu áo xanh. Có thể chính điều này đã gây ra khoảng lặng duy nhất ở trận đấu đó, khoảnh khắc Gary Kelly nhận thẻ đỏ. Marc Overmars đã chạy vòng quanh Kelly trong hiệp một dẫn đến việc người đàn ông Ireland bị thẻ vàng, hiệp hai bắt đầu là phút đầu tiên và mười ba trong một pha xử lý thiếu thận trọng với Overmars một lần nữa, chứng kiến Kelly nhìn thấy màu vàng thứ hai của mình trong trận đấu tiếp theo màu đỏ đáng sợ. Các cổ động viên Ireland đã chán nản nhưng không phải im lặng, đội bóng đang giữ tỷ số hòa không bàn thắng mặc dù Hà Lan đã bỏ lỡ cơ hội này đến cơ hội khác, dường như chỉ còn là vấn đề thời gian. Shay Given đã may mắn không để thủng lưới một quả phạt đền khi anh ta dường như bó tay trước Van Nistelrooy, người chắc chắn sẽ bị bỏ lại chỉ với một cú chạm đơn giản.
